De Caddy is al sinds 1979 onderdeel van Volkswagens modellenaanbod, maar heeft in al die jaren een aantal gedaantewisselingen ondergaan. Het model begon zijn leven als niets meer of minder dan de pick-upversie van de Golf. De auto kwam als eerste op de markt in de VS, waar de auto als Rabbit Pickup werd aangeboden. Zo kon men daar met de vrij populaire Rabbit (de Amerikaanse Golf) ook inspelen op de in Amerika grote pick-upmarkt. Deze eerste generatie Caddy wist het maar liefst tot en met 1996 uit te houden.

Van pick-up naar bestelbusje
In 1995 verscheen alvast de tweede generatie. Deze keer was de Caddy volledig op de Europese markt gericht en bovendien niet langer een pick-up. De Caddy was nu de bestelwagenvariant van de Polo. Eigenlijk was de Caddy een rebadgevariant van de SEAT Inca, de besteluitvoering van de Ibiza. Vandaar dat de voorste helft van de Caddy overeen kwam met de Ibiza in plaats van de gewone Polo hatchback. Achter de voorportieren was de Caddy voorzien van een flink hogere carrosserie, zoals destijds gebruikelijk bij kleine bestelbusjes. Om ook de pick-upversie opvolging te geven werd in sommige landen de Skoda Felicia Utility ook als Volkswagen Caddy geleverd.

Gezinswagen
Voor de derde generatie uit 2003 neemt de Caddy wederom een andere gedaante aan. Het is nog steeds een bestelbus, maar nu vormt de voorkant een vloeiend geheel met de grotere achterkant. De Caddy is voortaan een ludospace, een destijds vrij nieuw segment dat in de jaren ’90 werd uitgevonden met de Citroën Berlingo. Een ander kenmerk van de ludospace is dat er naast de besteluitvoering ook een op gezinnen gerichte personenuitvoering kwam. De Caddy was er voortaan ook als MPV. Met grondige facelifts in 2010 en 2015 bleef deze generatie maar liefst tot 2020 in de showrooms staan. Toen verscheen een nieuwe generatie, maar de personenuitvoering komt vooralsnog niet naar Nederland.